唐伯虎与祝枝山两人是莫逆之交，感情深厚，他们二人又都是才华横溢之人，相聚之时难免少不了互相考验一番。有一次，祝枝山来到唐伯虎的书斋，刚刚踏进房门，唐伯虎就对祝枝山说我这有四个字谜，你来猜一下，猜中了好生招待，猜不中哪来回哪去。祝枝山怎么可能不战而退，自然是欣然应允。唐伯虎说出了他的谜面“言对青山青又青，两人土上说原因；三人牵牛缺只角，草木之中有一人。”很快，祝枝山就猜出了谜底，他坐在椅子上对唐伯虎说“那就倒茶来吧”。原来这个字谜的答案就是“请坐，奉茶”。
还有一次 唐伯虎和祝枝山出门游玩，因为天气炎热再加上赶路劳累，他们就决定在前方的亭子里休息片刻。无意之中，祝枝山看到远处田地里有一群尼姑正在收割稻子，他想活跃一下气氛，驱赶疲惫，就对唐伯虎说，我有一上联，你看你可能对否。祝枝山的上联是“尼姑田里挑和尚”，这个上联其实利用了字的谐音，表面上是在调侃尼姑，实则是在说眼前之景“尼姑田里挑禾上”。
唐伯虎听了这个上联一时无答，祝枝山很是开心，因为他难得能赢唐伯虎一次，可惜，他高兴地太早了，唐伯虎只是在思索，并不是给不出下联，这也告诉我们不到最后，谁输谁赢都未可知。唐伯虎思考一段时间就给出了下联“美女窗前抱秀才”，跟祝枝山的上联一样，表面是调侃美女，实则说的是“美女窗前抱绣裁”，描述的是女子在窗前抱着布料绣绣剪剪的场景。祝枝山听了唐伯虎的下联，也明白今天是赢他无望了，不过祝枝山本来也没太在意输赢，这只是兄弟两人之间的乐趣罢了，休息片刻，两人就又继续高高兴兴地游山玩水了 。
